Je pars toujours du principe qu'à Donj' si ton perso n'est pas capable de se battre (que ce soit magiquement ou martialement), tu vas vraiment t'ennuyer et te sentir inutile pendant la partie, surtout vu le côté chronophage des combats.
Pour répondre à ta question de façon plus utile maintenant.
Personnellement j'apprécie bien les roublards dans le style assassins, tueurs invisibles cachés dans les ténèbres, agiles et suffisamment doués en magie pour accomplir leur œuvres.
Au final c'est un tout bête roublard 5 / assassin X, avec beaucoup de discrétion, déplacement silencieux, de bluff et d'acrobatie, un peu d'escamotage parce que c'est marrant. Il se servirait beaucoup des sorts déguisement, modification d'apparence, invisibilité, son illusoire et modification de la mémoire. Le tout permettant de passer sans être remarqué en prenant l'apparence d'un serviteur, de distraire sa victime avec un son effrayant sans qu'il puisse nous voir ou le faire dormir avant de lui porter le coup de grâce. Ou selon le cas trafiquer la mémoire d'un garde pour qu'il fasse le boulot à ta place.
Pour reprendre les points d'avantages que ton MJ vous donne, y a pleins de possibilités bien sympa.
Contact : Utile d'être au fait de ce qui se dit dans un milieu utile, le secrétaire du seigneur local, le balayeur du tribunal...
Allié : Potentiellement très bœuf. Personnellement je favoriserais le contact politique bien placé mais dans l'ombre, rien de plus efficace que d'être pote avec une éminence grise.
Planque : Utile pour toujours avoir un endroit de repli plus classe que les égouts.
Richesse : Inutile, la thune coule à flot pour les aventuriers.
Réputation : Pour un type qui va dans les ombres ça fait un peu contre sens, sauf si on s'appelle batman.
Revenu : cf Richesse.
Position sociale : cf Réputation.
Fournisseur : Pour ne jamais être à court de poison mais c'est pas très utile vu l'efficacité des poisons dans DD.
Pour jouer les espions, je préfère soit le barde, soit le mage illusionniste, je trouve que rajouter des niveaux de roublard n'apporte pas grand chose dans ces cas là.
My two cents.